menceritakan Yip Man (Donnie Yen) seorang ahli bela diri Wing Chun legendaris dari Tiongkok saat ini harus menghadapi sekelompok gangster sadis. Kelompok gangster ini sangat ingin menguasi kota sehingga mereka mencoba berbagai cara jahat untuk bisa berkuasa. Suatu ketika Yip Man harus bertarung dengan seluruh kemampuan yang dimilikinya untuk melawan salah satu musuh paling berat yang akan dihadapinya, seorang petinju tangguh bernama Frank (Mike Tyson).
